Amigas desde a infância, três garotas colegiais - Lucy (Britney Spears), Kit (Zoe Saldana) e Mimi (Taryn Manning) -, com personalidades totalmente diferentes, se reencontram depois de oito anos separadas e partem para uma viagem pelos EUA à procura de muita aventura e amores. No caminho, elas encontram Ben (Anson Mount), um misterioso músico que as faz cantar em uma competição.
O filme tem a proposta de explorar valores e experiências típicas dos adolescentes e como esta fase muda todo o caminho percorrido por uma pessoa durante a vida. Crossroads marca a estréia da jovem cantora pop Britney Spears no cinema
Britney Spears
Anson Mount
Zoe Saldana
Taryn Manning
Justin Long
Dan Aykroyd
Kim Cattrall
Kyle Davis
Shonda Farr
Brandon Henschel
Richard Voll
Raymond Young.