Bob (Matt Damon) e Walt (Greg Kinnear) são irmãos siameses, que fazem bastante sucesso na pequena cidade em que moram. Os dois sempre se deram muito bem, até Walt decide realizar seu grande sonho: ser um ator. Para tanto ele precisa convencer Bob a ir a Hollywood, recebendo a ajuda de uma vizinha (Eva Mendes) e um empresário (Seymour Cassel) que quer colocá-lo em um filme pornô.
Matt Damon
Greg Kinnear
Eva Mendes
Wen Yann Shih
Pat Crawford Brown
Ray Valliere
Tommy Songin
Terence Bernie Hines
Jackie Flynn
Seymour Cassel
Danny Murphy
Griffin Dunne
Cher
Fernanda Lima