Sam Montgomery (Hilary Duff) é uma jovem estudante do ensino médio, que vive com sua madrasta Fiona (Jennifer Coolidge) e as filhas dela, que a tratam da pior maneira possível. Sam leva uma vida sem grandes agitações e tem planos de cursar a Universidade de Princeton. Sua vida muda quando ela conhece, através da internet, seu príncipe encantado. Porém logo Sam descobre que ele é na verdade Austin Ames (Chad Michael Murphy), um garoto popular que é também jogador de futebol americano do time de sua escola. Temendo ser rejeitada por Austin, ela passa a tentar despistá-lo de todas as formas, tentando manter em segredo a identidade da garota com quem ele conversou através da internet.
Hilary Duff (Sam Montgomery),
Jennifer Coolidge (Fiona),
Chad Michael Murray (Austin Ames),
Dan Byrd (Carter),
Regina King (Rhonda),
Julie Gonzalo (Shelby),
Lin Shaye (Sra. Wells),
Madeline Zima (Brianna),
Andrea Avery (Gabriella),
Mary Pat Gleas
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