Roofman se inspira na história real de um assaltante chamado Jeffrey Manchester, que se tornou conhecido como o “ladrão do telhado”. A trama procura explorar a vida do criminoso e a forma como ele conseguiu escapar da polícia por tanto tempo. Manchester era um ex-oficial da Reserva do Exército dos EUA e, com seu jeito gentil e carismático, evitou a prisão ao realizar seus atos ilícitos sem violência. No enredo, ao fugir das autoridades, Manchester vai trabalhar numa loja de brinquedos onde conhece uma das vendedoras (Kirsten Dunst), por quem se apaixona e começa um romance. Uma série de dilemas se apresentam, então, tanto para Jeffrey quanto para seu par. Enquanto ele precisa decidir se segue sendo um fugitivo ou vai encontrar sua filha, ela enfrenta um conflito emocional quando descobre o passado obscuro do parceiro.